Как же всё-таки удалить файл без "хвостов"?

[Cheb]

Встречный вопрос: самой проге читать зашифрованный файл обратно надо? Или она может только писать?
Если так, можно использовать шифрование асимметричным ключом: прога может зашифровать, а расшифровать обратно - не может, это может только сервер, куда передаются данные.
На этом весь интернет стоит: HTTPS, SSH и иже с ними.

[debi12345]

Ага, можно зашифровать файл публичным ключом или сертификатом сервера - тогда только сервер сможет этот файл расшифровать.

[PapaNT]

Шифровать надо до факта первой записи.

При обращении к файлу ОС хеширует в ОЗУ данные, снижая нагрузку на дисковую систему. В этом и была беда с обрывками.